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無触媒クリック反応素子 高機能性アルキン (DACN)

クリック反応とは、様々な機能性物質創製 (医薬候補化合物、バイオプローブ、ソフトマテリアルなど) に有用な分子-分子結合法のひとつです。「カチッと音を立てて結合する(Click)」という単語が示すとおり、手軽に強固な結合をつくれる高化学選択的・高収率であることが特徴です。特に、アジドとアルキンを用いる『Huisgen(ヒュスゲン)反応』はクリック反応の代名詞的反応としてよく知られています。この反応は周囲の環境にほとんど影響を受けず、水中・生体内でも進行する、信頼性の高い生体直交型反応の一つです。ただし、その反応には毒性のある「銅触媒」を必要とすることが大きな欠点でした。
これに対して弊社では、九州大学 友岡克彦教授、井川和宣助教らによって開発された『銅触媒を必要としない』無触媒クリック反応素子 高機能性アルキン (DACN) を販売しております。詳細は下記パンフレットをご参照ください。

パンフレット

無触媒クリック反応素子 高機能性アルキン(DACN)(2.44MB)

Huisgen反応生成物の合成

NTs,NTs-DACNは当量のベンジルアジドと室温下反応し、『銅触媒が存在しなくても』Huisgen反応生成物1を定量的に与えます。


s_Huisgen_reaction.png
s_Huisgen_reaction_rate.png

製品一覧

製品番号 製品名 保存温度 規格 包装 価格
05628-68 N,N′-ビス(p-トルエンスルホニル)-4,8-ジアザシクロノニン
N,N′-bis(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazacyclononyne
冷蔵 Organics 100mg ¥15,000
05628-65 N,N′-ビス(p-トルエンスルホニル)-4,8-ジアザシクロノニン
N,N′-bis(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazacyclononyne
冷蔵 Organics 25mg ¥6,500
28197-68 N-o-ニトロベンゼンスルホニル-N′-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン
N-o-nitrobenzenesulfonyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷蔵 Organics 100mg ¥17,500
28197-65 N-o-ニトロベンゼンスルホニル-N′-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン
N-o-nitrobenzenesulfonyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷蔵 Organics 25mg ¥8,000
37104-68 N-スクシノイル-N′-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン
N-succinoyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷蔵 Organics 100mg ¥27,000
37104-65 N-スクシノイル-N′-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン
N-succinoyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷蔵 Organics 25mg ¥10,000

・「法律」,「SDS」,「在庫」など詳細情報は、製品番号をクリックいただきご確認いただけます。
・試薬のご購入とご使用に際して

参考文献

1) R. Ni, N. Mitsuda, T, Kashiwagi, K. Igawa, K. Tomooka, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1190.
2) N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 15046.
3) J. A. Codelli, J. M. Baskin, N. J. Agard, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486.
4) M. F. Debets, S. S. van Berkel, S. Schoffelen, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, F. L. van Delft, Chem. Commun.2010, 46, 97.
5) H. Stöckmann, A. A. Neves, S. Stairs, H. Ireland-Zecchini, K. M. Brindle, F. J. Leeper, Chem. Sci.2011, 2, 932.
6) R. van Geel, G. J. M. Pruijn, F. L. van Delft, W. C. Boelens, Bioconjugate Chem.2012, 23, 392.



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